Britney kezdettől fogva tudta, hogy ezzel a férfivel fogja leélni az életét, ezért amikor egy bahamai nyaralás során barátja megkérte a kezét, rögtön igent mondott.

Az énekesnő legnagyobb félelme az, hogy útját állhatja valaki a boldogságuknak, ezért szeretne mielőbb az oltár elé állni, mindez azonban csak decemberben lesz lehetséges, addig az énekesnő turnézik.

Britney meglehetősen lazán kezeli az eljegyzést és a házasságot: első férjével, Jason Alexanderrel hirtelen felindulásból kötött nászt egy átmulatott éjszaka után. A frigy mindössze 55 óráig tartott. Második férjével, a táncos Kevin Federline-nal még ugyanebben az évben házasodtak össze.

A frigyből két kisfiú, Sean Preston és Jayden James született. Válásuk nem volt éppen botránymentes, az énekesnőt szanatóriumban is kezelték alkoholfüggőség, illetve mániás depresszió miatt. Gyermekeinek felügyeleti jogát is elveszítette, őket édesapjuk neveli.